A pár még 2005-ben a Mind Over Murder forgatásán ismerkedtek meg, és szerettek egymásba. Csak egy kis bibi volt: mindketten házasok voltak. Tori alig egy évvel ezelőtt ment férjhez fényűző világraszóló ceremónia keretében Charlie Shanian-hez. A médiacézár Aaron Spelling igencsak kitett magáért kislánya esküvőjére rengeteg pénzt költött, és ez a frigy is felkerült a legdrágább esküvők listájára.

McDermottnak is volt felesége, Mary Jo Eustace kanadai tévés személyiség, akivel már 13 éve éltek együtt. Két gyermekük volt, egy közös akkor hétéves kisfiú, Jack és az örökbefogadott tízhónapos kislány, Lola.

- Találkoztál valakivel? – kérdezte férjét Mary Jo, miután az 2005 nyarán visszatért egy forgatásról. – Azt válaszolta, igen. Tori Spelling az, kérdeztem én, mire ő: Igen. Aztán kiderült, hogy le is feküdt vele, és hogy lelki társak, mert Tori feltétel nélkül szereti őt. Először csak nevettem, azt hittem, ez csak vicc lehet. Sokkot kaptam.

Mary Jo elmondta, hogy az egyetlen jó dolog ebben a történetben az, hogy Tori igazán jó mostohaanya.

Spelling későbbi elmondása szerint azóta sem bánja, hogy alig pár órával megismerkedésük után máris ágyba bújt Mr. McDermott-tal, mert tulajdonképpen akkor jött rá, hogy házassága válságban van.

„Nem éreztem megbánást miután megtörtént, és arra gondoltam, hogy ha képes vagyok beleszeretni valakibe, akivel csak épp az előbb találkoztam, akkor bizony át kell gondolnom a házasságomat” - mondta Spelling.

Egy hónappal a McDermottal való megismerkedése után Tori beadta a válókerestet, és Dean is ugyanígy tett, majd 2005 karácsonyán eljegyezték egymást.

A 2006 májusi ceremónián a Fidzsi szigeteken sztárpáros fehérbe öltözve, mezítláb jelent meg, mindketten Dolce & Gabbana fehér ruhában.

- Nem szerettünk volna még egy napot várni az esküvővel – nyilatkozta a színésznő.

A duó állítólag azért fogta ennyire vissza magát, mert mindketten álltak már oltár előtt és ezúttal nem akartak olyan nagy felhajtást, mint első házasságuk megkötésekor.